杜威与“五四”的深层互动最终还是在文化方面。与当时众多中国文化人与儒家传统激烈对立，高喊“打倒孔家店”不同，杜威对中国传统文化进行理性地批判。他通过不同的角度不厌其烦地告诉中国人，现代文明的精髓在于精神文化。他还毫不客气地指出了传统中国文化的痼疾所在，为中国人表现出来的对国家问题的冷漠而震惊。
在上海时，他问一个中国人对日本占领“满洲”的看法，后者神色自若地答道：“哦，那是满洲人的事儿。”
他有一天从清华大学回到住处，看到一个行人被马车撞翻在街道上，受伤很重，但行人却不予理睬，最后还是一群外国人把伤者送到医院。这件事使杜威觉得中国人的冷漠是否属于一个民族心理习惯的问题，后来他判定问题在于中国人的保守，在于他们对自然、对土地的依赖超出了对国家的关心。
1919年8月他和胡适等人到山西，在学问的新问题的讲演中说：人们必须要把握时代的变化，用科学的态度和方法去解剖不合时宜的传统文化，看清文明的真义。为了使中国人更好地认识到自己的保守习惯，使新文化运动履行自己的使命，杜威还分析了中国保守主义的思想根源。他在中国人的生活哲学一文指出，保守是促使中国国力羸弱的主要原因。而其缘起，则要追溯到老子与孔子哲学。他对孔子等中国传统文化中的儒家和道家抱温和的态度，甚至在很大程度上他接近于道家的处世哲学。
1919年10月19日晚，教育部、北京大学、尚志学会、新学会等在中山公园今雨轩为杜威举行六十岁晚餐会。
由于这年杜威的生日恰与中国农历所记孔子纪念日在同一天，蔡元培代表北京大学所做的祝词中称：“我所最先感想的，就是博士与孔子同一生日博士的哲学，用19世纪的科学作根据，用孔德的实证哲学、达尔文的进化论、詹美士的实用主义递演而成的，我们敢认为是西洋新文明的代表。”他还说：“我觉得孔子的理想与杜威的学说很有相同的点。这就是东西文明要媒合的证据了。但媒合的方法，必先要领得西洋科学的精神，然后用它来整理中国的旧学说，才能发生一种新义。”并将两人的思想作了比较，在列举二人因材施教等相同之处的同时也指出相异道：“孔子尊王，杜威博士提倡平民主义；孔子说女难养，杜威说男女平权；孔子述而不作，杜威倡导创造。”
一年之后，1920年10月17日，北京大学举行典礼授予杜威名誉博士学位，蔡元培称杜威为“西方的孔子”，杜威本人对此没有反感，反而说“留下了深刻的印象”。
杜威认真地体验古老中国的习俗，由衷敬佩中国民众创建共和的巨大热情，并在新共和与亚细亚两本杂志上发表几十篇文章，内容主要为向西方介绍中国，并在某种程度上有为中国辩护的意味。
1920年，杜威写了中国的新文化一文，他一方面大力宣扬“新文化运动为中国未来的希望打下了最为坚实的基础”，另一方面则试图让中国人相信，只要改变传统的思维方式，那么政治、经济、军事、技术等的改革也将随之水到渠成。
杜威所倡导的用科学的实验方法去推进社会变革是实现民主的基础。他认为：“从理论上说，民主方法就是通过公开讨论来进行说服用讨论的方法替代压制的方法的意志表现。”因此他反对暴力革命，理由是暴力的手段只能带来暴力的结果。
他看到中国公共集会的场所少，并在德莫克拉西的真义一文中坦率地表示“这是一个大缺点。”并告诉听讲的学生：“你们以各人的知识，一点一点去改革，将来一定可以做到吾们理想中的大改造。”
在这点上，1920年由苏联到中国北京大学做客座教授两年的罗素与杜威有相同判断。他感受到中国人有非常普遍的痛苦与仇恨，
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